はい、可能です。それぞれのboardのアカウントから同一のfreeeのアカウントへ接続するようにしてください。
ただし、運用上の注意点があります。
boardからfreeeへ連携する際、freeeの備考にboardの案件No・発注Noを連携しています。
2つのboardのアカウントで同じ採番ルールにしていると、freee上で判別がつかなくなってしまいますので、採番開始番号の桁を変えるとわかりやすいかと思います。
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