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2つのboardアカウントから1つのfreeeアカウントへ連携することはできますか?

はい、可能です。それぞれのboardのアカウントから同一のfreeeのアカウントへ接続するようにしてください。

ただし、運用上の注意点があります。

boardからfreeeへ連携する際、freeeの備考にboardの案件No・発注Noを連携しています。

2つのboardのアカウントで同じ採番ルールにしていると、freee上で判別がつかなくなってしまいますので、採番開始番号の桁を変えるとわかりやすいかと思います。

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